Большая часть сюжетной линии 2-го сезона крутится вокруг любви и ненависти Блэр и Чака.
В эпизоде «O Brother, Where Bart Thou?» Чак узнаёт о смерти своего отца. В связи с этим Блэр оказывает поддержку Чаку и говорит, что любит его.
После того, как Блэр проваливается в поступлении в университет для неё становится неожиданной поддержка со стороны Чака.
В конце сезона Блэр узнаёт об измене Чака с Ванессой Абрамс (англ.)русск.. Чак уезжает в Европу, а затем возвращается в Нью-Йорк. Блэр и Чак мирятся.