Большую часть 3-го сезона занимает то, как Блэр не может достичь прежнего статуса на новом месте обучения[4]. Она находит эмоциональную поддержку в лице матери и Чака. Отношения Чака и Блэр расстраиваются после того, как Чак соглашается на сделку со своим дядей Джеком. Суть сделки заключается в том, что Блэр должна переспать с Джеком, за что Джек вернёт Чаку когда-то унаследованный, а после потерянный семейный бизнес (отель). Блэр, не зная о том, что в этом замешен Чак, так же соглашается на сделку, чтобы помочь любимому, и, таким образом получается, что Чак "продал её за отель". В конце сезона Чак пытается вернуть Блэр и хочет предложить ей выйти за него замуж, но их отвлекает Дэн (англ.)русск. сообщением о том, что Чак только что переспал с его сестрой - Дженни (англ.)русск..
Блэр и Серена отправляются в Париж на лето. В Чака стреляют грабители. Он выживает, Блэр не знает о произошедшем.