В 4-м сезоне Блэр узнаёт, что у Чака новая девушка по имени Ева и пытается расстроить их отношения. Ей это удается, и в итоге Ева навсегда уезжает обратно в Европу. Чака данный факт ужасно злит и он объявляет Блэр войну. Поняв, что взаимная ненависть может привести к уничтожению их обоих, Чак и Блэр заключат мирное соглашение. Через некоторое время дружеские отношения переходят в "секс без обязательств", а позже и во взаимное признание в любви. Но связь с Чаком Бассом мешает карьере Блэр и они снова решают расстаться "до лучших времён". К финалу сезона к Блэр приезжает принц Монако Луи Гримальди, с которым она познакомилась в Париже, и делает ей предложение о замужестве. Блэр принимает его, Чак пытается вернуть её. В последней серии сезона ему это удается, но он отпускает девушку с принцем, чтобы она наконец смогла стать счастливой. Блэр и Луи уезжают в Монако на лето, планируя устроить свою свадьбу в ноябре.